A executiva entrou na companhia em 2020 e liderou vários projetos no Twitter, incluindo o Twitter Blue, programa de assinaturas responsável pela venda de selos de verificação da rede social.
Crawford foi uma das líderes mais influentes que restaram na empresa após a aquisição de Elon Musk. Dias depois da conclusão da compra, ela ficou conhecida ao postar uma foto dormindo no chão da sede. Era dela a responsabilidade de erguer o serviço pago de assinaturas, que não vai bem.